自从亚伯拉罕·林肯在内战期间骑马到华盛顿郊外前线勘查北弗吉尼亚的战斗以来，还没有哪位总统接近过战场。富兰克林·罗斯福去过北非；林登·约翰逊去了越南；小布什和奥巴马去过伊拉克和阿富汗；特朗普去过阿富汗。
但他们去的都是美国军队控制下的国家或地区。然而这一次，美国军队不会出现在乌克兰，也不会控制领空。在访问期间，有人发现美国军机在波兰东部边境附近盘旋，但官员们表示，他们从未进入乌克兰领空，因为担心会被视为美国的直接干预，而拜登一直在避免这种干预。
周日凌晨抵达安德鲁斯机场后，两名记者交出了手机，24小时内不会被归还。当总统在飞机上时，他们没有被带到通常总统乘坐时会被指定为空军一号的那架蓝白相间波音747上，而是坐上了一架空军C-32，这架飞机通常用于国内行程，前往跑道较短的机场。飞机停在黑暗的机库旁，遮光板被拉下来。
拜登大约在凌晨4点抵达，飞机于凌晨4点15分起飞，飞越大西洋。与拜登同行的还有几名助手：沙利文；副幕僚长珍·奥马利·狄龙；以及椭圆形办公室行动办公室主任安妮·托马西尼。这架飞机于当地时间下午5点13分降落在德国拉姆施泰因空军基地，在那里，飞机的遮光板拉了下来，加了油，于下午6点29分再次起飞。然后飞往波兰的热舒夫-亚肖乌卡机场，于晚上7点57分降落。
拜登被安排在一个由大约20辆汽车组成的车队中，没有鸣笛，沿着一条基本上无人的高速公路行驶了大约一个小时，前往小城市普热米耶茨尔，然后被送到火车站，过去一年里，有成千上万难民从乌克兰来到这里。晚上9点15分，一行人抵达后，发现那里几乎没有人，摊位都关门了。
车队径直停在一列基本上全身紫色的火车前面，其中有几节车厢漆成蓝色，中间有一条黄色条纹，形似乌克兰国旗。总统很少乘坐特勤局或美国军方以外的车辆，但坐飞机前往乌克兰被认为是不安全的。
当天晚上9点37分，列车没有举行任何仪式，驶离车站，10点左右越过边境进入乌克兰。白宫非常想保守秘密，以至于对华盛顿的记者说了谎。在拜登越过边境进入乌克兰约四小时后，他在华盛顿的办公室发布了一份公开日程表，谎称总统仍在美国首都，而且在周一晚上之前不打算前往欧洲。
一位不愿透露姓名的高级官员说，拜登穿着便装，在漫长的火车旅程中难以入睡。总统在旅途中回忆了他之前的基辅之行，包括对乌克兰议会的演讲，以及他在2017年上一次访问时的讲话。他读了一份关于基辅建立以来的历史的简报，并回顾了他与这座城市的历史。